Воспитанием Айбы и его брата занимались бабушка и дедушка, так как родители были заняты управлением собственного китайского ресторана. Однажды мальчик увидел по телевизору передачу «Love Love SMAP», где участники группы «SMAP» играют в баскетбол. Он был их большим поклонником, поэтому, лелея надежды когда-нибудь встретиться с кумирами, отправил заявку в агентство «Johnny & Associates», хотя совершенно не рассчитывал, что им заинтересуются. Однако Айба получил приглашение на прослушивание. Официально Масаки стал частью лейбла в 1996 году, когда ему было всего лишь 13 лет.
До официального дебюта в группе «Arashi» Айба занялся актёрской карьерой. Он сыграл одну из двух главных ролей в спектакле «Останься со мной» («Stand By Me»), который был основан на фильме с одноименным названием. Также в постановке засветились его будущие коллеги по группе – Мацумото Дзюн и Ниномия Кадзунари.
После того, как Масаки дебютировал в «Arashi» в 1999 году, в течение пяти лет он работал ведущим в телепередаче «Tensai Shimura Dōbutsuen». Это помогло ему стать самым активным участником группы, регулярно участвующим в различных тв-шоу.
В 1997 году Айба дебютировал на телевидении в дораме «Наше мужество» («Bokura no Yūki: Miman Toshi»). Он сыграл роль Акиры, мальчика, оставшегося в живых после загадочной болезни, уничтожающей всех людей, в городе, который находится под правительственной строгой изоляцией.
5 октября 2001 года Масаки открыл собственное радио-шоу под названием «Arashi's Aiba Masaki no Rekomen! Arashi Remix», которое в настоящее время вещается на радио «JOQR».
Сотрудничая с коллегами по группе «Arashi», Айба написал тексты к песням «Fight Song»и «5 х 10». Для собственной сольной песни «Hello, Goodbye» Масаки сыграл часть куплета на губной гармошке. На концертном туре в 2008 году он также продемонстрировал навыки игры на саксофоне. Однако из-за проблем с лёгкими, которые были обнаружены в 2002 году, он был вынужден бросить это занятие.
В этом же году Айба снялся вместе с остальными участниками группы «Arashi» в фильме «Жизнь сложная, но весёлая» («PIKANCHI Life is Hard Dakedo Happy»). Чуть позже была выпущена вторая часть ленты.
Масаки получил известность в 2003 году после съёмок в дорамах «Мой звёздный муж» («Mukodono») и «Возвращение хулигана в школу» («Yankee Boko ni Kaeru»). После он стал уделять больше времени театру, значительно чаще появляясь в спектаклях. Ровно через год артист стал одним из основных ведущих передачи «Tensai Shimura Dōbutsuen» вместе с Томомицу Ямагути, Аоки Саякой и Бекки. На тв-шоу Айба взаимодействовал с различными дикими животными (тиграми, пандами, крокодилами), которые были перевезены в Японию из зоопарков Сингапура, Южной Африки, Филиппин и Индонезии.
В 2005 году Масаки взял на себя главную роль Кэйдзи Такасима в спектакле «Tsubame no Iru Eki». В 2007 году он сыграл Адама, стеснительного молодого человека с пороком сердца, в постановке «Wasurerarenai Hito». Этот спектакль стал адаптацией фильма «Дикое сердце» («Untamed Heart») 1993 года выпуска. В начале 2008 года Айба Масаки получил главную роль Колинса Бриггса в пьесе «Зелёные пальцы» («Greenfingers») – адаптации ленты с одноименным названием.
В августе 2009 года стало известно, что Айба сыграет главную роль в сериале «Моя девочка» («My girl»), которая вышла в эфир в октябре. Дорама основана на комиксе Сахара Мидзу. Масаки сыграл помощника кинооператора, постоянно думающего о бывшей девушке, от которой не было вестей в течение последних шести лет. Совершенно случайно герой Айбы узнаёт, что она погибла в автокатастрофе и что у него есть дочь, которой уже 5 лет. Будучи биологическим отцом ребёнка, Айба стал опекуном девочки, учась быть хорошим папой и заботиться о ней.
В этом же году он стал специальным гостем на радио-шоу «Muteki no Aiba-kun», которое транслировалось на «Tokio FM». В 2005 году актёр воссоединился с режиссёром Кэйко Мията, под надзором которого работал уже в нескольких постановках, в спектакле «Ты и 1000 снов, что видишь ты» («Kimi to Miru Sen no Yume»), который был показан в Японии с 5 по 24 мая. Айба сыграл молодого человека, застрявшего между жизнью и смертью вследствие серьёзного ДТП.
В январе 2010 года он снялся в фильме «Последнее обещание» («Last promise») вместе с парнями из группы «Arashi». Он сыграл роль Акиры Танада, 28-летнего работника общепита, который оказывается в здании, захваченном террористами. В ноябре этого же года было объявлено, что Айба Масаки сыграет главную роль в дораме «Бармен» («Bartender»), основанной на манге с одноименным названием.
В январе 2011 года актёр снялся для обложки журнала «Anan». Это издание известно тем, что в нём, в основном, представляются фотографии свежего, прохладного образа, а также снимки полуобнажённых японских знаменитостей. Айба Масаки позировал в простой одежде, демонстрируя невинную лёгкую улыбку.
28 июня 2011 года актёр был госпитализирован из-за обострения спонтанного пневмоторакса. Это болезнь, вследствие которой происходит накопление воздуха в лёгких, что вызывает высокое давление. Это уже второй раз, когда Айба страдал от подобного заболевания. Он уже был доставлен в больницу с таким же диагнозом 23 июня 2002 года. Согласно представителю агентства «Johnny’s Entertainment», Масаки почувствовал острую боль в груди во время съёмок тв-шоу «Arashi ni Shiyagare». После того, как съёмки были окончены, артист отправился в больницу на обследование, и был госпитализирован сразу же после выявления пневмоторакса. Актёр провёл в больнице неделю, а затем вернулся к работе.
В октябре 2011 года Айба Масаки вместе с актрисой Куроки Мэйсой были награждены премией «28th Annual Best Jeanist 2011 Awards», которая вручается путём общественного голосования в опросе: «На ком из знаменитостей джинсовая одежда смотрится лучше всего?». На мероприятии также были замечены актриса Майя Мики, бывший профессиональный боксёр Онидзука Кацуя и футболист Нагамото Юто. В прошлых годах эту награду получали такие знаменитости, как Кимура Такуя, Кусанаги Цуёси, Камэнаси Кадзуя, Хамасаки Аюми и Кода Куми.
В декабре 2011 года Айба Масаки посетил мировую премьеру документального фильма «Дикий мир Японии: Нерассказанная история» («Nihon Retto Ikimono Tachi no Monogatari») на Тайване. Лента была создана для того, чтобы поблагодарить студентов экспериментальной начальной школы, находящейся в Тайбэе, которая собирала пожертвования для людей, пострадавших от землетрясения.
В феврале 2012 года Айба сыграл главную роль в дораме «Рассуждения пятнистой кошки Холмса» («Mikeneko Holmes no Suiri»), основанной на романе Акагава Дзиро. В сериале рассказывается история Катаяма Ёситаро (Масаки), который стал детективом только из-за того, чтобы продолжить династию детективов своей семьи. Однако путь Ёситаро как детектива был «заказан», он не только не может видеть кровь, но и боится высоты, женщин и призраков. Однажды на улице он находит трёхцветную кошку, которой даёт кличку Холмс. Этот кот может понимать людей и обладает блестящими навыками рассуждения. Ёситаро и Холмс образуют слаженную команду, которая раскрывает различные сложные преступления.
31 октября 2012 года стало известно, что Масаки сыграет главную роль в медицинской дораме «Последняя надежда» («Last hope»). История вращается вокруг медицинской команды с совершенно разными характерами. Они не похожи абсолютно ни в чём: у них разный возраст, пол, достижения и области специализации. По ходу сериала потихоньку всплывают «скелеты в шкафу», связанные с прошлым всех врачей больницы. Айба сыграл терапевта, который обладает большим воображением и способен буквально чувствовать боль пациентов. Он может читать и понимать эмоции каждого человека, просто проверяя их пульс через стетоскоп. В проекте также снимались такие актёры, как Табэ Микако, Танабэ Сэйити, Кохината Фумиё, Китамура Юкия, Сакураба Нанами, Такасима Масахиро и Хирата Мицуру.
В марте 2013 года Айба Масаки стал ведущим программы «Aiba Manabu» на телеканале «TV Asahi», первый выпуск которой вышел в эфир 21 апреля в 6 часов вечера. В тв-шоу актёр принимал «заказы» от научно-исследовательского института, где учился понимать различные малоизвестные аспекты японской культуры.
27 октября 2014 года стало известно, что Айба сыграет главную роль в фильме «Любовь и магия Дэбикуро-куна» («MIRACLE Debikuro-kun no Koi to Mahou»). Проект основан на романе Накамура Ко с одноименным названием. В ходе мероприятия, посвящённого завершению съёмок, было объявлено, что лента также выйдет на экраны в Южной Корее, на Тайване и в Гонконге в 2015 году. В фильме также снимались Эйкура Нана, Икута Тома и корейская актриса Хан Хёджу.
В этом же месяце Айба вместе с коллегами по группе «Arashi» появились как послы 27-го Токийского международного кинофестиваля. Все парни были одеты в чёрные костюмы и галстуки, что было отмечено посетителями мероприятия.
1 февраля 2015 года было объявлено, что Айба Масаки сыграет главную роль в дораме «Добро пожаловать в мой дом» («Yokoso Wagaya e»), являющейся адаптацией романа Икэдо Дзюна с одноименным названием. Айба сыграл роль старшего сына семьи Курата, неудачного коммерческого дизайнера, который живёт с родителями за пределами города. В этом проекте также снимались такие актёры, как Тэрао Акира, Аримура Касуми и Минами Кахо. Чуть позже было объявлено, что к актёрскому составу присоединится актриса Савадзири Эрика.
31 октября 2015 года Айба Масаки занял третье место в рейтинге «Лучший ведущий актёр Японии» по результатам народного голосования. В феврале 2016 года попал в рейтинг «Топ-10 знаменитостей, идеально подходящих на роли бойфрендов», заняв первое место.
2010 - Фритер (эп. 10)
2003 - Вожатый дошколят (эп. 7)
